Альдегиды

Альдегиды

Альдегиды (от латalcohol dehydrogenatum — спирт, лишённый водорода) — класс органических соединений, содержащих карбонильную группу (С=О) с одним алкильным или арильным заместителем

.

Альдегиды и кетоны весьма схожи, различие заключается в том, что последние имеют при карбонильной группе два заместителя. Поляризация двойной связи «углерод-кислород» по принципу мезомерного сопряжения позволяет записать следующие резонансные структуры

:
\mathsf{C\text{=}O \rightleftarrows C^+-O^-}

Подобное разделение зарядов подтверждается физическими методами исследования и во многом определяет реакционную способность альдегидов, как выраженных электрофилов. В общем случае химические свойства альдегидов аналогичны кетонам, однако альдегиды проявляют бо́льшую активность, что связано с большей поляризацией связи. Кроме того, для альдегидов характерны реакции, не характерные для кетонов, например гидратация в водном растворе: у метаналя в связи с ещё большей поляризацией связи — полная, а у других альдегидов — частичная

:
\mathsf{RCHO + H_2O \rightarrow RCH(OH)_2}

Простейшие альдегиды имеют резкий характерный запах (например, бензальдегид — запах миндаля

).

Под действием гидроксиламина превращаются в оксимы

:
\mathsf{CH_3CHO + NH_2OH \rightarrow CH_3CH\text{=}NOH + H_2O}

Содержание

Методы синтеза

Важнейшие альдегиды

Название Формула Температура плавления Температура кипения
Формальдегид HCHO −92 °C −19 °C
Ацетальдегид CH3CHO −123 °C 20, 8 °C
Пропаналь CH3CH2CHO −81 °C 48, 8 °C
Бутаналь CH3CH2CH2CHO −97 °C 75 °C
Акролеин CH2=CH-CHO −88 °C 52, 5 °C
Кротоновый альдегид CH3-CH=CH-CHO −76, 5 °C 104 °C
Бензальдегид C6H5-CHO −56 °C 179 °C
Салициловый альдегид Salicylaldehyde.png 1, 6 °C 197 °C
Фурфурол Furfural structure.png −36, 5 °C 161, 7 °C

Химические свойства

Высокая реакционноспособность связана с наличием высокополярной связи С=О. Проявляют свойства органических оснований

.

Восстановление. Альдегиды способны к восстановлению, основной продукт восстановления — первичные спирты

.
\mathsf{HCHO \xrightarrow[]{2H} CH_3OH}

Присоединение синильной кислоты. Используется для удлинения углеродной цепи

.
\mathsf{RCHO + HCN \rightarrow RCH(OH)CN}

Присоединение гидросульфита натрия. Используется для выделения альдегидов из растворов

.
\mathsf{RCHO + NaHSO_3 \rightarrow RCH(OH)SO_3Na}

Присоединение спиртов с образованием полуацеталей (при избытке спирта и хлороводороде образуются ацетали

)

2 Окисление. Альдегиды легко (значительно легче, чем спирты) окисляются в соответствующие карбоновые кислоты

.

Реакция «серебряного зеркала»

.
\mathsf{RCHO + Ag_2O \xrightarrow[NH_3]{} RCOOH + 2Ag\downarrow}

Реакция «медного зеркала». Окислителем здесь выступает свежеприготовленный гидроксид меди(II). Образуется кирпично-красный осадок оксида Cu(I

)
\mathsf{RCHO + 2Cu(OH)_2 \rightarrow RCOOH + Cu_2O\downarrow + 2H_2O}

3 Реакция полимеризации

Формальдегид образует параформальдегид (n=8-100) при длительном стоянии или испарении

.
\mathsf{nHCHO \rightarrow (CH_2O)_n}

При циклизации образуются триоксан (n = 3) и тетраоксиметилен (n = 4

).

4 Реакция поликонденсации При нагревании альдегида с фенолом в кислой или щелочной среде образуются фенолформальдегидные смолы

.

Биологическое действие

Токсичны. Способны накапливаться в организме. Кроме общетоксического, обладают раздражающим и нейротоксическим действием. Эффект зависит от молекулярной массы: чем она больше, тем слабее раздражающее, но сильнее наркотическое действие, причём ненасыщенные альдегиды токсичнее насыщенных. Некоторые обладают канцерогенными свойствами[1]

.

С другой стороны — альдегиды входят в состав пищевых продуктов и эссенций (Например, ананасовой[2]). Любое вещество, даже самое необходимое, может вызывать токсические эффекты. Действие вещества определяется дозой. В силу сходства химического строения все альдегиды обладают указанными у Лойта[1] свойствами, только чтобы они проявились, нужно принять дозу вещества много бо́льшую, чем содержится в пачке миндального печенья. Среднесмертельная доза ароматизатора бензальдегида (для крыс при пероральном введении) составляет 1300 мг на килограмм массы тела (для сравнения: у хлорида натрия среднесмертельная доза — 3000 мг/кг). У «настоящего яда» формальдегида LD50=100 мг/кг

.

См. также

Выхлопные газы

Примечания

  1. 1 2 Общая токсикология/ под ред. А. О. Лойта. СПб.: ЭЛБИ-СПб., 2006
  2. запись «Эссенция» в словаре Брокгауза и Ефрона на Яндексе

Ссылки

Wikimedia Foundation. 2010.

Look at other dictionaries:

  • Альдегиды — представляют значительную и важную группу органических соединений, члены которой хотя и не часто встречаются в отдельном состоянии в природе, но без сомнения играют чрезвычайно существенную роль в различных физиологических процессах как животного …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • АЛЬДЕГИДЫ — летучие жидкости органического состава, образуются из алкоголя, путем окисления его. Полный словарь иностранных слов, вошедших в употребление в русском языке. Попов М., 1907. АЛЬДЕГИДЫ летучие жидкости органического состава; имеют приятный запах… …   Словарь иностранных слов русского языка

  • альдегиды — ов, м. aldéhyde m, f. 1845. Лексис. В химии органические соединения, являющиеся продуктом неполного окисления спирта. БАС 2. Профессор химии в Валь де Грасе открыл, что альдегид имеет те же анестезические свойства, как серный эфир и хлороформ. ОЗ …   Исторический словарь галлицизмов русского языка

  • АЛЬДЕГИДЫ — АЛЬДЕГИДЫ, органические соединения, содержащие альдегидную группу CHO, например формальдегид, ванилин. Применяют в производстве полимеров, как душистые вещества и др …   Современная энциклопедия

  • АЛЬДЕГИДЫ — органические соединения, содержащие альдегидную группу CHO. Примеры альдегидов формальдегид, ацетальдегид, бензальдегид, акролеин, ванилин. Получают окислением первичных спиртов и др. методами. Применяют в производстве полимеров, органическом… …   Большой Энциклопедический словарь

  • АЛЬДЕГИДЫ — [от al(cohol) dehyd(roge natus), т. е. алкоголь, лишенный водорода], органические соединения, характеризую щиеся присутствием в их молекуле типич ной группировки Сч , называемой альдегидной группой. Некоторые А. образуются как промежуточные… …   Большая медицинская энциклопедия

  • Альдегиды — АЛЬДЕГИДЫ, органические соединения, содержащие альдегидную группу CHO, например формальдегид, ванилин. Применяют в производстве полимеров, как душистые вещества и др.   …   Иллюстрированный энциклопедический словарь

  • АЛЬДЕГИДЫ — класс органических соединений, содержащих в молекуле карбонильную группу >С=0, связанную с органическим радикалом (R) и атомом водорода. Общая формула A. RC(0)H. Благодаря присутствию карбонильной группы А. легко вступают в реакции замещения и… …   Большая политехническая энциклопедия

  • альдегиды — ов; мн. (ед. альдегид, а; м.). [искаж. лат. al(cohol) dehyd(rogenatum) алкоголь, лишённый водорода]. Хим. Органические соединения, продукт дегидрирования первичных спиртов (применяются в производстве полимеров или органическом синтезе и т.п.).… …   Энциклопедический словарь

  • Альдегиды —         класс органических соединений, содержащих карбонильную группу                  связанную c органическим радикалом (R) и с атомом водорода,                   Свойства А. во многом сходны со свойствами кетонов, также содержащих карбонильную …   Большая советская энциклопедия

  • АЛЬДЕГИДЫ — [от латинского al(cohol) и dehyd (rogenatum) алкоголь, лишенный водорода] органические соединения общей формулы RCHO, содержащие карбонильную группу, связанную с углеводородным радикалом и атомом водорода (R СН3 С5Н5 и др.). Альдегиды легко… …   Металлургический словарь

  • Альдегиды — мн. Органические соединения, являющиеся продуктом неполного окисления спирта (в химии). Толковый словарь Ефремовой. Т. Ф. Ефремова. 2000 …   Современный толковый словарь русского языка Ефремовой

  • АЛЬДЕГИДЫ — [сокр. от новолат. al(cohol)dehyd(rogenatum) алкоголь, лишенный водорода], орг. соед., содержащие альдегидную группу СНО. По номенклатуре ИЮПАК назв. А. производят прибавлением к назв. соответствующего углеводорода суффикса аль или к назв.… …   Химическая энциклопедия

  • АЛЬДЕГИДЫ — органич. соед., содержащие альдегидную группу СНО. Примеры А. формальдегид, ацетальдегид, бензальдегид, акролеин, ванилин. Получают окислением первичных спиртов и др. методами. Применяют в произ ве полимеров, органич. синтезе, как душистые в ва …   Естествознание. Энциклопедический словарь

  • альдегиды — альдег иды, ов, ед. ч. г ид, а …   Русский орфографический словарь

Книги

Другие книги по запросу «Альдегиды» >>