Флавоноиды

Флавоноиды — наиболее многочисленная группа как водорастворимых, так и липофильных природных фенольных соединений. Представляют собой гетероциклические кислородсодержащие соединения преимущественно жёлтого, оранжевого, красного цвета. Они принадлежат к соединениям С636 ряда — в их молекулах имеются два бензольных ядра, соединенных друг с другом трехуглеродным фрагментом. Большинство флавоноидов можно рассматривать как производные хромана или флавона

.
Структура флавонов
(имена ароматических колец: А — С - В)

Содержание

История

Флавоноиды были исследованы в 1930-х гг. лауреатом Нобелевской премии Альбертом де Сент-Дьёрди

.

Классификация

Известно более 6500 флавоноидов. Общепринятая классификация флавоноидов предусматривает их деление на 10 основных классов, исходя из степени окисленности трехуглеродного фрагмента

:

Флавоноиды в природе

Флавоноиды играют важную роль в растительном метаболизме и очень широко распространены в высших растениях. Многие флавоноиды — пигменты, придающие разнообразную окраску растительным тканям. Так, антоцианы определяют красную, синюю, фиолетовую окраску цветов, а флавоны, флавонолы, ауроны, халконы — жёлтую и оранжевую

.

Флавоноиды объединены общностью путей биосинтеза в растениях

.
  • Кольцо В (См. рисунок) и примыкающий к нему трёхуглеродный фрагмент (атомы С-2, С-3 и С-4) синтезируются из шикимовой кислоты и фосфоенолпировиноградной кислоты с промежуточным образованием через фенилаланин коричной кислоты.
  • Кольцо А синтезируется из трёх активированных молекул малоновой кислоты.

Они принимают участие в фотосинтезе, образовании лигнина и суберина, в качестве защитных агентов в патогенезе растений, вовлечены в регуляцию процессов прорастания семян, а также пролиферации и отмирания (путем апоптоза) клеток удлиняющихся растущих частей растений. Их многообразие объясняется тем, что в растениях большинство из них присутствует в виде соединений с сахарами — гликозидов. Сахарные остатки могут быть представлены моносахаридами — глюкозой, галактозой, ксилозой и др., а также различными ди-, три- и тетрасахаридами. К сахарным остаткам нередко присоединены молекулы оксикоричных и оксибензойных кислот

.

Катехины и лейкоантоцианы бесцветны. Они являются родоначальниками конденсированных дубильных веществ

.

Важные источники растительных флавоноидов

Хорошие источники флавоноидов — цедра цитрусовых, фрукты и ягоды, лук, зелёный чай, красные вина, тёмные сорта пива, облепиха, тунбергия и чёрный шоколад (70 % какао и выше

).

Из отходов производства вин и соков (виноградные выжимки) получают дешёвые и эффективные биоконцентраты флавоноидов

.

Цитрусовые

Зелёный чай

Полифенолы зелёного чая — мощный антиоксидант — один из лучших, наряду с витамином C и Е. По мере нарастания степени ферментации чая (жёлтый — красный — чёрный чай) растёт его аромат, но снижается антиоксидантная активность

.

Биологическая функция

  • Естественные функции флавоноидов мало изучены. Предполагалось, что благодаря способности поглощать ультрафиолетовое излучение (330—350 нм) и часть видимого света (520—560 нм) они защищают растительные ткани от избыточной радиации.
  • Окраска цветочных лепестков помогает насекомым находить нужные растения и тем самым способствовать опылению.
  • Флавоноиды являются фактором устойчивости растений к поражению некоторыми патогенными грибами.

Животные не способны синтезировать соединения флавоноидной группы, а флавоны, присутствующие в крыльях некоторых бабочек, попадают в их организм с пищей. В настоящее время считается, что флавоноиды (наряду с другими растительными фенолами) являются незаменимыми компонентами пищи человека и других млекопитающих. В организме млекопитающих флавоноиды способны изменять активность многих ферментов обмена веществ. [1]

Применение

Флавоноиды — природные красители, пищевые антиоксиданты, дубители. Ряд флавоноидов обладает антибактериальным/антимикробным действием. [2]

Лекарственные средства

См. также


Литература

  1. Middleton E., Jr., Kandaswami C., Theoharides T.C. The Effects of Plant Flavonoids on Mammalian Cells:Implications for Inflammation, Heart Disease, and Cancer. Pharmacol. Rev. 2000. V.52, No.4. P.673-751 -> abstract: [1] & Full Text: [2].
  2. Cowan M.M. Plant Products as Antimicrobial Agents. Clin. Microbiol. Rev. 1999. V.12, No.4. P.564-582 -> abstract: [3] & Full Text: [4].

Ссылки

Wikimedia Foundation. 2010.

Look at other dictionaries:

  • ФЛАВОНОИДЫ — фенольные соединения, содержащиеся в высших растениях. Синтезируются в организме из шикимовой, пировиноградной, малоновой к т. Большинство из них присутствует в клетках в виде соединений с сахарами (гликозидов) и органич. к тами. Многие из Ф.… …   Биологический энциклопедический словарь

  • Флавоноиды —         группа природных фенольных соединений, содержащихся в высших растениях. Большинство Ф. (известно свыше 1000) принадлежит к производным флавана (Катехины, лейкоантоцианы), флавона (флаваноны, флаванонолы, флавоны, флавонолы) и флавилия… …   Большая советская энциклопедия

  • ФЛАВОНОИДЫ — природные органич. соед., представляющие собой гликозиды, содержащие в качестве агликона фенольные производные флавана (2 фенилхромана, см. ф лу). Мн. Ф. растит. пигменты, придающие окраску разл. органам растений. Нек рые Ф. обладают витаминной… …   Естествознание. Энциклопедический словарь

  • ФЛАВОНОИДЫ — растит. пигменты, представляющие собой гликозиды фенольного характера, содержащие в качестве агликона гл. обр. производные флавана (2 фенилхромана, ф ла I). Разнообразие прир. Ф. достигается вследствие того, что они, как правило, содержат в… …   Химическая энциклопедия

  • флавоноиды — группа водорастворимых пигментов фенольной природы, находящихся в клеточном соке. Включают в себя желтые пигменты флавоны, а также антоцианы – пигменты, в зависимости от кислотности среды меняющие окраску от голубой до красной. Окрашивают корни,… …   Анатомия и морфология растений

  • ФЛАВОНОИДЫ — группа пигментов фонольной природы, растворимых в воде, к которым относятся антоцизны, флавонолы и флавоны. Придают окраску цветкам, плодам, листьям и стеблям …   Словарь ботанических терминов

  • Флавоноиды — Широко представлены в пищевых продуктах растительного происхождения. Регулярное потребление этих соединений приводит к достоверному снижению риска развития сердечно сосудистых заболеваний. Высокая биологическая активность флавоноидов обусловлена… …   Официальная терминология

  • Биофлавоноиды — Флавоноиды наиболее многочисленная группа как водорастворимых, так и липофильных природных фенольных соединений. Представляют собой гетероциклические кислородсодержащие соединения преимущественно желтого, оранжевого, красного цвета. Они… …   Википедия

  • Изофлавоноиды — Флавоноиды наиболее многочисленная группа как водорастворимых, так и липофильных природных фенольных соединений. Представляют собой гетероциклические кислородсодержащие соединения преимущественно желтого, оранжевого, красного цвета. Они… …   Википедия

  • Флавоноид — Флавоноиды наиболее многочисленная группа как водорастворимых, так и липофильных природных фенольных соединений. Представляют собой гетероциклические кислородсодержащие соединения преимущественно желтого, оранжевого, красного цвета. Они… …   Википедия

  • Лекарственные растения — I Лекарственные растения являются источником получения лекарственного сырья. В качестве лекарственного сырья используют высушенные, реже свежесобранные части (листья, траву, цветки, плоды, семена, кору, корневище, корни) лекарственных растений.… …   Медицинская энциклопедия

  • Лекарственные растения — Аир болотный. Аир болотный. Лекарственные растения являются источником получения лекарственного сырья. В качестве лекарственного сырья используют высушенные, реже свежесобранные части (листья, траву, цветки, плоды, семена, кору, корневище, корни) …   Первая медицинская помощь - популярная энциклопедия

  • Грудной сбор №1 — Действующее вещество ›› Алтея лекарственного корни + Душицы обыкновенной трава + Мать и мачехи листья (Althaeae officinalis radices + Origani cretici herba + Farfarae tussilaginis folia) Латинское название Species pectorales N 1 Фармакологическая …   Словарь медицинских препаратов

  • Грудной сбор №2 — Действующее вещество ›› Мать и мачехи листья + Подорожника большого листья + Солодки корни (Farfarae tussilaginis folia + Plantaginis majoris folia + Glycyrrhizae radices) Латинское название Species pectorales N 2 Фармакологическая группа: Другие …   Словарь медицинских препаратов

  • Грудной сбор №4 — Латинское название Species pectorales N 4 Фармакологическая группа: Другие респираторные средства Нозологическая классификация (МКБ 10) ›› J00 J06 Острые респираторные инфекции верхних дыхательных путей ›› J04 Острый ларингит и трахеит ›› J40… …   Словарь медицинских препаратов

Книги

Другие книги по запросу «Флавоноиды» >>