Жировые кислоты

Жирные кислоты (алифатические кислоты) — многочисленная группа исключительно неразветвлённых одноосновных карбоновых кислот с открытой цепью. Название определяется, во-первых, химическими свойствами данной группы веществ основанными на присутствии в их структуре карбоксильной группы, во-вторых, исторически основано на обнаружении их в природных жирах

.

Содержание

Общие сведения

Жирные кислоты могут быть насыщенными (только с одинарными связями между атомами углерода), ненасыщенными (с одной двойной связью между атомами углерода) и полиненасыщенными (с двумя и более двойными связями, находящимися, как правило через CH2-группу). Они различаются по количеству углеродных атомов в цепи, а также в случае ненасыщенных кислот, по положению, конфигурации (как правило цис-) и количеству двойных связей. Жирные кислоты можно условно поделить на низшие (до семи атомов углерода), средние (восемь - двенадцать атомов углерода) и высшие (более двенадцати атомов углерода). Исходя из исторического названия данные вещества должны быть компонентами жиров. На сегодня это не так, термин жирные кислоты подразумевают под собой более широкую группу веществ

.

Карбоновые кислоты начиная с масляной кислоты (С4) считаются жирными, в то время как жирные кислоты полученные непосредственно из животных жиров имеют в основном восемь и больше атомов углерода (каприловая кислота). Число атомов углерода в натуральных жирных кислотах в основном чётное, что обусловлено их биосинтезом с участием кофермента А

.

Большая группа жирных кислот (более 400 различных структур, хотя только 10-12 распространнены) находятся в растительных маслах семян. Наблюдается высокое процентное содержание редких жирных кислот в семенах определённых семейств растений(

).

Под незаменимыми понимаются те жирные кислоты, которые не могут быть синтезированы в организме. Для человека незаменимыми являются кислоты содержащие по крайней мере одну двойную связь на расстоянии более девяти атомов углерода от карбоксильной группы

.

Биохимия

Расщепление

Жирные кислоты в виде триглицеридов накапливаются в жировых тканях. При потребности при действии таких веществ (Botenstoffe) как адреналин, норадреналин, глюкагон и адренокортикотропина запускается процесс липолиза. Освобождённые жирные кислоты выделяются в кровоток, по которому попадают к нуждающимся в энергии клеткам, где сперва при участии АТФ происходит связывание (активация) с коферментом А(КоА). При этом АТФ гидролизуется до АМФ с освобождением двух молекул неорганического фосфата(Pi

).
R-COOH + КоА-SH + АТФ → R-CO-S-КоА + 2Pi + H+ + AMФ

Синтез

В растительном и животном организме жирные кислоты образуются, как продукты углеводного и жирового обмена. Синтез жирных кислот осуществляется в противоположность расщеплению в цитозоле

.

Циркуляция

Пищеварение и всасывание

Коротко- и среднецепочечные жирные кислоты всасываются напрямую в кровь через капиляры кишечного тракта и проходят через воротную вену, как и другие питательные вещества. Более длинноцепочечные слишком велики, чтобы проникнуть напрямую через маленькие капиляры кишечника. Вместо этого они поглощаются жирными стенками ворсинок(?) кишечниками и заново синтезируются в триглицериды. Триглицериды покрывают холестерином и белками с образованием хиломикрона. Внутри ворсинки хиломикрон попадает в лимфатические сосуды, так называемый млечный капиляр, где поглощается большими лимфатическими сосудами. Он транспортируется по лимфатической системе в плоть до места близкого к сердцу, где кровеносные артерии и вены наибольшие. Грудной канал освобождает хиломикрон в кровоток посредством subclavian(?) вены. Таким образом триглицериды транспортируются в места, где в них нуждаются

.

Виды существования в организме

Жирные кислоты существуют в различных формах на различных стадиях циркуляции в крови. Они поглощаются в кишечники в образуя хиломикроны, но в тоже время они существую в виде липопротеином очень низкой плотности или липопротеином низкой плотности после превращений в печени. При выделении из адипоцитов жирные кислоты поступают в свободном виде в кровь

.

Разветвлённые кислоты

Разветвлённые карбоновые кислоты не относятся к жирным кислотам. Их можно найти в некоторых эфирных маслах. Так в эфире валерианы содержится изовалериановая кислота.

Список жирных и более коротких карбоновых кислот

Насыщенные жирные кислоты

Тривиальное название Систематическое название Нахождение Химическая структура Т.пл. pKa
Муравьиная кислота Метановая кислота Выделения муравьёв HCOOH 8 °C 3, 75
Уксусная кислота Этановая кислота Уксус, Продукты окисления многих в-в CH3COOH 16, 2 °C 4, 76
Пропионовая кислота Пропановая кислота Древесная смола CH3(CH2)COOH −24 °C 4, 87
Масляная кислота Бутановая кислота Сливочное масло, древесный уксус CH3(CH2)2COOH −8 °C

4, 82

Валерьяновая кислота Пентановая кислота Валериана(трава) CH3(CH2)3COOH −35 °C 4, 84
Капроновая кислота Гексановая кислота Нефть CH3(CH2)4COOH −4 °C 4, 85
Энантовая кислота Гептановая кислота CH3(CH2)5COOH −7, 5 °C
Каприловая кислота Октановая кислота CH3(CH2)6COOH 17 °C 4, 89
Пеларгоновая кислота Нонановая кислота CH3(CH2)7COOH 12, 5 °C 4.96
Каприновая кислота Декановая кислота Кокосовое масло CH3(CH2)8COOH 31 °C
Лауриновая кислота Додекановая кислота CH3(CH2)10COOH 43, 2 °C
Миристиновая кислота Тетрадекановая кислота CH3(CH2)12COOH 53, 9 °C
Пальмитиновая кислота Гексадекановая кислота CH3(CH2)14COOH 62, 8 °C
Маргариновая кислота Гептадекановая кислота CH3(CH2)15COOH 61, 3 °C
Стеариновая кислота Октадекановая кислота CH3(CH2)16COOH 69, 6 °C
Арахиновая кислота Эйкозановая кислота CH3(CH2)18COOH 75, 4 °C

В состав жиров входят полные сложные эфиры глицерина и одноосновных высших жирных кислот

:

Насыщенные

:

Ненасыщенные

:

Кислотность

Кислоты с коротким углеродным хвостом такие как муравьиная и уксусная кислоты полностью смешиваются с водой и диссоциируют с образованием достаточно кислых растворов (pKa 3.77 и 4.76, соответсвенно). Жирные кислоты с более длинным хвостом незначительно отличаются по кислотности. Например, нонановая кислота имеет pKa 4.96. Однако с увеличением длины хвоста растворимость жирных кислот в воде уменьшается очень быстро, в результате чего эти кислоты мало изменяют pH растовора. Значение величин pKa для данных кислот приобретает значение лишь в реакциях, которые эти кислоты способны вступить. Кислоты нерастворимые в воде могут быть растворены в тёплом этаноле, и оттитрованы растором гидроксида натрия, используя фенолфталеин, в качестве индикатора до бледнорозового цвета. Такой анализ позволяет определить содержание жирных кислот в порции триглицеридов после гидролиза

.

Реакции жирных кислот

Жирные кислоты реагируют также как и другие карбоновые кислоты, что подразумевает этерификацию и кислотное реакции. Восстановление жирных кислот приводит к жирным спиртам. Ненасыщенные жирные кислоты также могут вступать в реакции присоединения, наиболее характерно гидрирование, которое используется для превращения растительных жиров в маргарин. С частичным гидророванием, ненасыщенные жирные кислоты могут быть изомеризованы из цис- в транс-. В реакции Varrentrapp[1] а ненасыщенные жиры могут быть расщеплены в расплавленной щёлочи. Эта реакция имеет значение для определения структуры

.

Автоокисление и прогоркание

Жирные кислоты при комнатной температуре подвергаются автоокислению и прогорканию. При этом они разлагаются на углеводороды, кетоны, альдегиды и небольшое количество эпоксидов и спиртов. Тяжёлые металлы, содержащиеся в небольших количествах в жирах и маслах ускоряют автоокисление. Чтобы избежать этого, жиры и масла часто обрабатываются хелатирующими агентами, такими как лимонная кислота

.

Применение

Натриевие и калиевые соли высших жирных кислот являются эффективными ПАВ и используются в качестве мыл. В пищевой промышленности жирные кислоты зарегистрированы в качестве пищевой добавки E570, как стабилизатор пены, глазирователь и пеногаситель. [1

]

Примечания

  1. http://en.wikipedia.org/wiki/Varrentrapp_reaction

См. также


Wikimedia Foundation. 2010.

Look at other dictionaries:

  • Септик — В этой статье не хватает ссылок на источники информации. Информация должна быть проверяема, иначе она может быть поставлена под сомнение и удалена. Вы можете отредактировать эту статью, добавив ссылки на авторитетные источники. Эта отметка… …   Википедия

  • Липохромы — (жировые пигменты или каротины) очень распространены как в растительном, так и в животном царстве (среди беспозвоночных животных). Название жировых пигментов Л. получили потому, что часто встречаются в комбинации с жирами, каротинами же их… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • ОТРАВЛЕНИЕ — ОТРАВЛЕНИЕ. Под отравлением разумеют «расстройства функций животн. организма, вызываемые экзогенными или эндогенными, химически или физико химически действующими веществами, к рые в отношении качества, количества или концентрации чужды… …   Большая медицинская энциклопедия

  • ОБЛИТЕРАЦИЯ — (лат. obliteratio уничтожение), термин, употребляемый для обозначений закрытия, уничтожения той или иной полости или просвета посредством разрастания^ ткани, идущего со стороны стенок данного полостного образования. Указанное разрастание чаще… …   Большая медицинская энциклопедия

  • Жирово́й обме́н — совокупность процессов переваривания и всасывания нейтральных жиров (триглицеридов) и продуктов их распада в желудочно кишечном тракте, промежуточного обмена жиров и жирных кислот и выведение жиров, а также продуктов их обмена из организма.… …   Медицинская энциклопедия

  • МОЛОКО — МОЛОКО. Содержание: Физиол. ценность и потребление М...... 612 Хим. и физ. свойства М............. 615 Бактерии М. и уничтожение их........ 622 Фальсификация М................ 629 Производство и распределение М........ 630 Молочное… …   Большая медицинская энциклопедия

  • ПЯТНА — (выведение). Для удаления пятен с белья н верхней одежды необходимо прежде всего установить происхождение пятна. Перед удалением пятна надо выяснить также действие пятновыводящего средства на ткань и на её окраску (потереть подготовленным… …   Краткая энциклопедия домашнего хозяйства

  • ЖИРЫ И МАСЛА — вещества животного или растительного происхождения, преимущественно триглицериды, т.е. сложные эфиры, молекулы которых образованы одной молекулой глицерина и тремя молекулами жирных кислот. Масла жидкие при обычной температуре, жиры твердые. Жиры …   Энциклопедия Кольера

  • ЖЕЛУДОК — ЖЕЛУДОК. (gaster, ventriculus), расширенный отдел кишечника, имеющий благодаря наличию специальных желез значение особо важного пищеварительного органа. Ясно диференцированные «желудки» многих беспозвоночных, особенно членистоногих и… …   Большая медицинская энциклопедия

  • Масло коровье — Под названием коровьего М. разумеют продукт, получаемый сбиванием сливок, при чем заключающиеся в них микроскопические жировые шарики, теряя свою оболочку, слипаются между собой и образуют сплошную общую массу. Кроме сливок, материалом для… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Ткани животные* — I. Эпителиальная Т. Плоский и призматический эпителий. Питание эпителиальной Т. Развитие эпителия. Железистый эпителий. II. Соединительная Т. 1) собственно соединительная Т.: а) эмбриональная, b) ретикулярная, с) волокнистая, d) эластическая, е)… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Ткани животные — I. Эпителиальная Т. Плоский и призматический эпителий. Питание эпителиальной Т. Развитие эпителия. Железистый эпителий. II. Соединительная Т. 1) собственно соединительная Т.: а) эмбриональная, b) ретикулярная, с) волокнистая, d) эластическая, е)… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • ЖИРОВАЯ ТКАНЬ — ЖИРОВАЯ ТКАНЬ, название, даваемое в гистологии разновидности соединительной ткани, в к рой в основном волокнистом веществе заложены многочисленные клетки, наполненные каплями жира. Обычно таких капель в жировых клетках бывает одна, но в нек рых… …   Большая медицинская энциклопедия

  • Липиды — (от греч. λίπος, lípos  жир)  широкая группа органических соединений, включающая жирные кислоты, а также их производные, как по радикалу, так и по карбоксильной группе. Используемое ранее определение липидов, как группы органических… …   Википедия

  • Мазевые основы — (лат. Basis Unguenti, англ. Ointment base или реже англ. Vehicle of an ointment)  носители лекарственного вещества (ЛВ) в мазях. Они определяют скорость и степень его всасывания, а также влияют на процесс его транспортировки… …   Википедия