Фенол

Фенол
Phenol2.svg
Phenol-3D-balls.png
Общие
Систематическое наименование Гидроксибензол, Карболовая кислота
Традиционные названия Фенол
Химическая формула C6H5OH
Эмпирическая формула C6H6O
Физические свойства
Состояние (ст. усл.) бесцветные кристаллы
Молярная масса 94, 11 г/моль
Плотность 1, 07 г/см³
Термические свойства
Температура плавления 40, 8 °C
Температура кипения 181, 84 °C
Температура вспышки 79 (в закрытом тигле); 85 (в открытом) °C
Молярная теплоёмкость (ст. усл.) 2, 35 Дж/(моль·К)
Энтальпия образования (ст. усл.) -162, 944 кДж/моль
Химические свойства
Растворимость в воде 6, 5 г/100 мл
Структура
Гибридизация sp2
Классификация
Рег. номер CAS 108-95-2
SMILES OC1=CC=CC=C1
Безопасность
Токсичность ядовит
Игольчатые кристаллы фенола

Фено́л (гидроксибензол, устар. карболовая кислота) C6H5OH — простейший представитель класса фенолов. Бесцветные игольчатые кристаллы, розовеющие на воздухе из-за окисления, приводящего к образованию окрашенных веществ. Обладают специфическим запахом гуаши. Растворим в воде (6 г на 100 г воды), в растворах щелоче́й, в спирте, в бензоле, в ацетоне. 5 % раствор в воде — антисептик, широко применяемый в медицине

.

Мировое производство фенола на 2006 год составляет 8, 3 млн тонн/год. По объёму производств фенол занимает 33-е место среди всех выпускаемых химической промышленностью веществ и 17-е место среди органических веществ

.

Содержание

Получение

На 2006 год производство фенола в промышленном масштабе осуществляется тремя способами

:
  • Кумольный метод. Этим способом получают более 95 % всего производимого в мире фенола. В каскаде барботажных колонн кумол подвергают некаталитическому окислению воздухом с образованием гидропероксида кумола (ГПК). Полученный ГПК, при катализе серной кислотой, разлагают с образованием фенола и ацетона. Кроме того, ценным побочным продуктом этого процесса является α-метилстирол.
  • Около 3 % всего фенола получают окислением толуола, с промежуточным образованием бензойной кислоты.
  • Весь остальной фенол выделяют из каменноугольной смолы.

Ведутся пилотные испытания установок получения фенола прямым окислением бензола закисью азота и кислотным разложением гидропероксида втор-бутилбензола

.

Фенол также можно получить восстановлением хинона

.

Химические свойства

C6H5OH + NaOH = C6H5ONa + H2O
  • Вступает в реакции электрофильного замещения по ароматическому кольцу. Гидрокси-группа, являясь одной из самых сильных донорных групп, увеличивает реакционную способность кольца к этим реакциям, и направляет замещение в орто- и пара-положения. Фенол с лёгкостью алкилируется, ацилируется, галогенируется, нитруется и сульфируется.
  • Реакция Кольбе-Шмидта.

2C6H5OH + 2Na = 2C6H5ONa + H2

C6H5OH + 3Br2(aqua) → C6H2(Br)3OH + 3HBr образуется твердое вещество белого цвета 2, 4, 6 трибромфенол

C6H5OH + 3HNO3конц → C6H2(NO2)3OH + 3H2О образуется 2, 4, 6 тринитрофенол

6C6H5OH + FeCl3 → [Fe(C6H5OH)6]CI3 образуется трихлоридфенолят железа (III)(фиолетовое окрашивание

)

Биологическая роль

Протеиногенная аминокислота тирозин является структурным производным фенола и может быть рассмотрена как пара-замещённый фенол или α-замещённый пара-крезол. В природе распространены и другие фенольные соединения, в том числе полифенолы. В свободном виде фенол встречается у некоторых микроорганизмов и находится в равновесии с тирозином. Равновесие поддерживает энзим тирозин-фенол-лиаза (КФ 4.1.99.2

).

Биологическое значение фенола обычно рассматривается в рамках его воздействия на окружающую среду. Фенол — один из промышленных загрязнителей. Фенол довольно токсичен для животных и человека. Фенол губителен для многих микроорганизмов, поэтому промышленные сточные воды с высоким содержанием фенола плохо поддаются биологической очистке

.

Применение

По данным на 2006 год мировое потребление фенола имеет следующую структуру

:

Фенол и его производные обуславливают консервирующие свойства коптильного дыма. Также фенол используют в качестве консерванта в вакцинах. Пример использования, в качестве антисептика — препарат «Орасепт»

.

Токсические свойства

Фенол ядовит. Вызывает нарушение функций нервной системы. Пыль, пары и раствор фенола раздражают слизистые оболочки глаз, дыхательных путей, кожу

.

Предельно допустимые концентрации (ПДК) фенола:[1][2][3]

Попадая в организм, фенол очень быстро всасывается даже через неповрежденные участки кожи и уже через несколько минут начинает воздействовать на ткани головного мозга. Сначала возникает кратковременное возбуждение, а потом и паралич дыхательного центра. Даже при воздействии минимальных доз фенола наблюдается чихание, кашель, головная боль, головокружение, бледность, тошнота, упадок сил. Тяжелые случаи отравления характеризуются бессознательным состоянием, синюшностью, затруднением дыхания, нечувствительностью роговицы, скорым, едва ощутимым пульсом, холодным потом, нередко судорогами. Зачастую фенол является причиной онкозаболеваний

.

Примечания

  1. s:Гигиенические нормативы ГН 2.2.5.1313—03. «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ воздухе рабочей зоны»
  2. s:Гигиенические нормативы ГН 2.1.6.1338—03. «Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населённых мест»
  3. s:Гигиенические нормативы ГН 2.1.5.1315—03. «Предельно допустимые концентрации (ПДК) химических веществ в воде водных объектов хозяйственно-питьевого и культурно-бытового водопользования»


Wikimedia Foundation. 2010.