Silikonkautschuk

Silikone (Einzahl: das Silikon), chemisch genauer Poly(organo)siloxane, ist eine Bezeichnung f√ľr eine Gruppe synthetischer Polymere, bei denen Siliciumatome √ľber Sauerstoffatome verkn√ľpft sind. Dabei k√∂nnen Molek√ľlketten und/oder -netze auftreten. Die restlichen freien Valenzelektronen des Siliciums sind dabei durch Kohlenwasserstoffreste (meist Methylgruppen) abges√§ttigt. Die Bezeichnung wurde Anfang des 20. Jahrhunderts von dem englischen Chemiker Frederic Stanley Kipping (1863‚Äď1949) eingef√ľhrt

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Aufgrund ihres typisch anorganischen Ger√ľstes einerseits und der organischen Reste andererseits nehmen Silikone eine Zwischenstellung zwischen anorganischen und organischen Verbindungen ein, insbesondere zwischen Silikaten und organischen Polymeren. Sie sind in gewisser Weise Hybride und weisen ein einzigartiges Eigenschaftsspektrum auf, das von keinem anderen Kunststoff erreicht wird

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Silikon (engl.: silicone) darf nicht mit Silicium (engl.: silicon) verwechselt werden. Die im Englischen √§hnliche Schreibweise f√ľhrt oft zu falschen √úbersetzungen (vgl. Falscher Freund

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Inhaltsverzeichnis

Geschichtliches

Anfang des 20. Jahrhunderts experimentierte der englische Chemiker Frederic Stanley Kipping mit Silicium und seinen Verbindungen. Er stellte zun√§chst eine gro√üe Anzahl an Silicium-Kohlenstoffverbindungen her und entdeckte dabei harzartige Produkte, die er als ‚Äěsilicon ketones‚Äú bezeichnete. Der US-amerikanische Chemiker Eugene G. Rochow und der deutsche Chemiker Richard M√ľller fanden im Jahre 1940 nahezu gleichzeitig eine M√∂glichkeit zur gro√ütechnischen Herstellung der Methylchlorsilane, der wichtigsten Vorprodukte zur Herstellung der Silikone. Das Verfahren wird heute als M√ľller-Rochow-Synthese bezeichnet

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Richard M√ľller f√ľhrte seine Experimente in der Radebeuler Chemischen Fabrik v. Heyden durch, dem sp√§teren Arzneimittelwerk Dresden

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Richard M√ľller √ľber seine Entdeckung

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‚ÄěAllerdings war diese Entdeckung eher ein Zufallsprodukt. Ich hatte im Jahr 1932 die Idee, einen k√ľnstlichen Nebel zu erfinden, um ganze St√§dte damit einzuh√ľllen, falls es jemals wieder einen Krieg geben w√ľrde. Damals gab es ja noch keinen Radar. Doch heraus kam immer nur ein schneewei√ües Gas. Nach jahrelangen Versuchen ‚Äď inzwischen schrieben wir das Jahr 1941 ‚Äď f√ľhrte ich die Untersuchungen in eine andere Richtung fort. Da entdeckte ich schlie√ülich eine z√§he wei√üe Masse ‚Äď das Silikon‚Äú.

Trotz gro√üer Probleme in der damaligen sowjetischen Besatzungszone und in der DDR gelang es M√ľller im ‚ÄěSchwerchemikalienwerk der Heyden AG‚Äú in N√ľnchritz, eine Silikonproduktion in Gang zu setzen und die Gr√ľndung eines ‚ÄěInstituts f√ľr Silikonchemie‚Äú zu veranlassen. Schlie√ülich erkannte die DDR-F√ľhrung die Bedeutung des Silikons und damit Richard M√ľllers. So bekam er 1951 den Nationalpreis verliehen

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Heute geh√∂rt das N√ľnchritzer Werk zur Wacker Chemie AG. Nach v√∂lligem Neubau der Anlagen werden wieder Silikone hergestellt

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Die Weltproduktion an Silikonen steigt st√§ndig. Wurden 1974 ca. 130.000 t produziert, so waren es 1986 etwa 430.000 t. Der gr√∂√üere Teil der erzeugten Menge entf√§llt auf Silikonelastomere. Die andere Menge sind Silikonfl√ľssigkeiten und -fette sowie Silikonharze und Spezialprodukte. Neuere Entwicklungen betreffen den Einsatz neuer Monomere mit organofunktionellen Gruppen (Chloraromaten, Estern, Epoxiden, Vinyl-, Allyl-, Amino-, Carboxy- oder Alkoxygruppen), die Einbeziehung von Silazanen, Boraten, Carboranen, von Silanen mit leicht hydrolysierbaren Gruppen (Alkoxy) f√ľr Haftvermittler, von Sulfons√§uregruppen f√ľr Silikontenside usw

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Struktur

Silikone bestehen aus einzelnen Siloxaneinheiten. Dabei sind die Siliciumatome, die durch das Ausbilden von Bindungen zu Sauerstoff ihr Oktett (Elektronenschale) nicht erreichen, mit organischen Resten abgesättigt

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Die Zusammensetzung der Siloxaneinheit ergibt sich unter Ber√ľcksichtigung der Tatsache, dass jedes Sauerstoffatom als Br√ľckenglied zwischen je zwei Siliciumatomen liegt: RnSiO(4‚Äďn)/2 (n=0, 1, 2, 3), d. h. dass eine Siloxaneinheit ein bis vier weitere Substituenten aufweisen kann, je nach Anzahl der frei gebliebenen Valenzen am Sauerstoff. Siloxaneinheiten k√∂nnen also mono-, di-, tri- und tetrafunktionell sein. In symbolischer Schreibweise stellt man dies durch die Buchstaben M (mono), D (di), T (tri) und Q (quatro) dar: [M]=R3SiO1/2, [D]=R2SiO2/2, [T]=RSiO3/2 und [Q]=SiO4/2. Ein aus Q-Einheiten konstituiertes Netzwerk entspr√§che Quarzglas

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Wie bei den organischen Polymeren basiert die Vielzahl der m√∂glichen Verbindungen darauf, dass verschiedene Siloxaneinheiten im Molek√ľl miteinander verkn√ľpft werden k√∂nnen. Angelehnt an die Systematik der organischen Polymere kann man folgende Gruppen unterscheiden

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Poly(dimethylsiloxan)
  • Lineare Polysiloxane mit der Bauform [MDnM] bzw. R3SiO[R2SiO]nSiR3 (Bsp. Poly(dimethylsiloxan))
  • Verzweigte Polysiloxane die als verzweigende Elemente trifunktionelle oder tetrafunktionelle Siloxaneinheiten aufweisen. Bauform [MnDmTn]. Die Verzweigungsstelle(n) ist/sind dabei entweder in eine Kette oder einen Ring eingebaut.
  • Zyklische Polysiloxane sind ringf√∂rmig aus difunktionellen Siloxaneinheiten aufgebaut. Bauform [Dn].
  • Vernetzte Polysiloxane in dieser Gruppe sind ketten- oder ringf√∂rmige Molek√ľle mit Hilfe von tri- und tetrafunktionellen Siloxaneinheiten zu planaren oder dreidimensionalen Netzwerken verkn√ľpft. F√ľr den Aufbau hochmolekularer Silikone sind Kettenbildung und Vernetzung die dominierenden Prinzipien.

Silikone lassen sich weiter nach den am Silicium gebundenen Substituenten gliedern. Das Siloxanger√ľst kann verschiedene Kohlenwasserstoffe beinhalten, siliciumfunktionelle und organofunktionelle Gruppen k√∂nnen vorhanden sein. Eine Unterteilung in nicht-, silicium- oder organofunktionelle ist daher zweckm√§√üig

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Herstellung

Ausgangsmaterialien zur Herstellung sind staubfein gemahlenes Silicium (Si) und Methylchlorid (CH3Cl). Diese werden unter Verwendung von Kupfer als Katalysator bei ca. 300¬†¬įC in Flie√übettreaktoren zu Methylchlorsilanen umgesetzt (M√ľller-Rochow-Synthese). Durch fraktionierte Destillation werden die Methylchlorsilane getrennt in

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Prinzipiell gleichartig verläuft die Synthese der Chlorphenylsilane (Phenylchlorsilane) aus Silicium und Chlorbenzol in Gegenwart von Kupfer oder Silber

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Durch Hydrolyse der Organochlorsilane bilden sich Silanole, welche bei erh√∂hter Temperatur und in Gegenwart von Katalysatoren direkt oder nach √úberf√ľhrung in Cyclosiloxane zu dem gew√ľnschten Endprodukt polymerisiert werden. F√ľr die Herstellung spezieller Silikone finden auch die Addition von Silanen oder Siloxanen mit Si‚ÄďH-Bindungen an unges√§ttigten Kohlenwasserstoffe (Hydrosilylierung), die Substitution von Chloratomen durch Grignardreagentien oder andere Metallorganyle sowie die Substitution von siliciumgebundenen Wasserstoffatomen technische Anwendung

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Silikonharze werden durch hydrolytische Kondensation verschiedener Silicium-Vorl√§ufer hergestellt. Erste Produktionsverfahren wurden Natriumsilikat und diverse Chlorsilane als Ausgangsmaterialien verwendet. Obschon diese Stoffe sehr g√ľnstig sind, erwies sich die Kontrolle der Reaktionsprodukte als sehr schwierig. Neuere Prozesse setzen weniger reaktives Tetraethylorthosilikat (TEOS) oder Ethylpolysilikate sowie verschiedene Disiloxane als Startmaterialien ein

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Gießharze lassen sich durch radikalische Pfropfcopolymerisation von Silikonen mit Styrol, Acrylnitril, Vinylacetat und anderen Olefinen herstellen

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Nomenklatur

Die Bezeichnung Silikone leitet sich vom englischen ‚Äěsilicon ketone‚Äú ab. Einfache lineare Silikone sind nach dem Schema (R2SiO)n aufgebaut und R2SiO entspricht der allgemeinen Formel f√ľr Ketone R2C=O. Da Si-O-Doppelbindungen jedoch nicht stabil sind, ist diese Ableitung rein formal. Si-O-Si-Bindungen, auf denen die Silikone beruhen, werden als Siloxanbindung bezeichnet. Silikone sind daher Polyorganosiloxane

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Ein Polymer mit der allgemeinen Formel (CH3)3-Si-O-[(CH3)2Si-O]n-Si-(CH3)3 wird als Poly(dimethylsiloxan) bezeichnet. Nach den IUPAC-Regeln zur Benennung linearer organischer Polymere m√ľsste die Verbindung eigentlich Poly[oxy(dimethylsilylen)], nach den vorl√§ufigen Regeln f√ľr anorganische Makromolek√ľle catena-Poly[(dimethylsilicium)-m-oxo] genannt werden. Der internationale Freiname der Verbindung lautet Dimeticon

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Produktklassen der Silikone

Silikonfl√ľssigkeit und Silikonfett

Silikonfl√ľssigkeiten sind klare, farblose, neutrale, geruchsfreie, hydrophobe Fl√ľssigkeiten mit einer Molek√ľlmasse von (162 ... 150.000) g/mol, einer Dichte von (0, 76 ... 1, 07) g/cm¬≥ und Viskosit√§ten von (0, 6 ... 1.000.000) mPa¬∑s. Silikonfl√ľssigkeiten weisen eine niedrige Oberfl√§chenspannung von 21, 5 mN/m (bei 25 ¬įC) oder weniger auf. Sie sind auch an der Luft dauerw√§rmebest√§ndig bis ca. 180 ¬įC. Ihr Stockpunkt liegt je nach Viskosit√§t bei (‚ąí80 ... ‚ąí40) ¬įC. Silikonfl√ľssigkeiten weisen zwischen ‚ąí60 ¬įC und bis 200 ¬įC Schmiereigenschaften auf. Die Schmierf√§higkeit ist geringer als die von Mineral√∂len und anderen Schmierstoffen. Sie neigen nicht zum Verharzen. Silikonfl√ľssigkeiten sind l√∂slich in Benzol, Toluol, Aliphaten und chlorierten Kohlenwasserstoffen. Sie sind wenig best√§ndig gegen starke anorganische S√§uren und Basen. Wie alle Silikone sind sie sehr gut gasdurchl√§ssig

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Silikonfl√ľssigkeiten werden f√ľr Entsch√§umerformulierungen, als Hydraulikfl√ľssigkeit, als Formtrennmittel, als Inhaltsstoff f√ľr spezielle Druckfarben, zum Hydrophobieren von Glas (z. B. in der Pharmazie), Keramik, Textilien, Leder usw., als Gleitmittel f√ľr die Kunststoffverarbeitung, Schmiermittel in Kunststoffgetrieben, Poliermittelzusatz f√ľr Autolacke, Leder und M√∂bel, zur Verh√ľtung des Ausschwimmens von Pigmenten in pigmentierten Lacken, als Manometerfl√ľssigkeit, Bestandteil von Metallputzmitteln, Sammler bei Flotationsprozessen usw. verwendet

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Im Fahrzeugbau werden Silikonfl√ľssigkeiten h√∂herer Viskosit√§t als Fluide zur Drehmoment√ľbertragung mit automatischem Drehzahlausgleich in sogenannten Visco-Kupplungen als Achs- oder/und (in Verbindung mit einem) Zentraldifferential eingesetzt

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Silikonfl√ľssigkeiten spielen eine wichtige Rolle als elektrische Isolierstoffe (Dielektrika), (z. B. in Transformatoren), als Diffusionspumpen√∂le, Heizfl√ľssigkeiten und D√§mpfungsmittel

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In Medizin und Kosmetik dienen Silikonfl√ľssigkeiten als Bestandteil von Kosmetika, Hautschutzsalben, Salbengrundlagen, zur Frisurstabilisierung, als Fixateur f√ľr Duftstoffe u.a

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Weiter Verwendungen sind Massage√∂le sowie Gleitmittel und Behandlungsmittel f√ľr Latexkondome und Latexbekleidung

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Durch Zugabe sogenannter Konsistenzregler und von F√ľllstoffen lassen sich aus den Silikonfl√ľssigkeiten Silikonpasten bzw. Silikonfette herstellen. Silikonpasten finden als Schutz- und Dichtungspasten f√ľr empfindliche Metall- und Apparateteile Verwendung, Silikonfette als Schmiermittel bei tiefen, hohen bzw. stark schwankenden Temperaturen, solche auf der Basis von Polymethylphenylsiloxanen beispielsweise im Bereich von ‚ąí70¬įC bis 230¬įC

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Silikonkautschuk und Silikonelastomere

Silikonkautschuke sind in den gummielastischen Zustand √ľberf√ľhrbare Massen, welche Poly(organo)siloxane enthalten, die f√ľr Vernetzungsreaktionen zug√§ngliche Gruppen aufweisen. Als solche kommen vorwiegend Wasserstoffatome, Hydroxylgruppen und Vinylgruppen in Frage, die sich an den Kettenenden befinden, aber auch in die Kette eingebaut sein k√∂nnen. Silikonkautschuke enthalten verst√§rkende Stoffe und F√ľllstoffe, deren Art und Menge das mechanische und chemische Verhalten der durch die Vernetzung entstehenden Silikonelastomere deutlich beeinflussen. Silikonkautschuke k√∂nnen mit geeigneten Pigmenten gef√§rbt werden

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Man unterscheidet nach der notwendigen Vernetzungstemperatur zwischen kalt- (RTV) und hei√üvernetzenden (HTV) Silikonkautschuken (RTV = raumtemperatur vernetzend, HTV = hochtemperatur vernetzend). HTV-Silikon-Kautschuke sind plastisch verformbare Materialien. Sie enthalten sehr oft organische Peroxide f√ľr die Vernetzung. Die daraus durch die Vernetzung bei hoher Temperatur hergestellten Elastomere sind w√§rmebest√§ndige, zwischen (‚ąí40 ... 250) ¬įC elastische Produkte die z. B. als hochwertige Dichtungs-, D√§mpfungs-, Elektroisolierbauteile, Kabelummantelungen und dergleichen verwendet werden

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Beschichtungen auf Silikonbasis dienen auch dazu, Nylonstoffe luftundurchlässig und UV-beständiger zu machen

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Backform aus Silikon (blau)

Ein anderer Vernetzungsmechanismus besteht in einer meist durch Edelmetallverbindungen katalysierten Addition von Si‚ÄďH-Gruppen an siliciumgebundene Vinylgruppen, die beide in die Polymerketten bzw. an deren Ende eingebaut sind. Seit 1980 hat sich die darauf aufbauende, sogenannte Fl√ľssigkautschuk-Technologie (LSR = Liquid Silicone Rubber) etabliert. Die Silikonkautschuk-Komponenten, die im Unterschied zu den oben beschriebenen HTV-Kautschuken eine niedrigere Viskosit√§t aufweisen und somit pumpbar sind, werden mit geeigneten Misch- und Dosiermaschinen dosiert, gemischt und meistens in Spritzgie√üautomaten verarbeitet. Diese Technologie erlaubt durch die k√ľrzere Vernetzungsdauer der Kautschuke h√∂here Taktraten

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Eine sehr verbreitete Anwendung dieser Technologie ist die Fertigung der Mundteile aller Arten von Babysaugern (Schnuller). Elastische Backformen sind eine neuere Anwendung der hitzebeständigen Silikonelastomere

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Bei den RTV-Silikonkautschuken lassen sich Ein- und Zweikomponentensysteme unterscheiden. Die erste Gruppe (RTV-1) vernetzt bei Raumtemperatur unter dem Einfluss von Luftfeuchtigkeit, wobei die Vernetzung durch Kondensation von SiOH-Gruppen unter Bildung von Si‚ÄďO-Bindungen erfolgt. Die SiOH-Gruppen werden durch Hydrolyse von SiX-Gruppen einer intermedi√§r aus einem Polymer mit endst√§ndigen OH-Gruppen und einem sogenannten Vernetzer R‚ÄďSiX3 (X=‚ÄďO‚ÄďCO‚ÄďCH3, ‚ÄďNHR) entstehenden Spezies gebildet. Bei Zweikomponentenkautschuken (RTV-2) werden als Vernetzer z. B. Gemische aus Kiesels√§ureestern (z. B. Ethylsilicat) und zinnorganische Verbindungen verwendet, wobei als Vernetzungsreaktion die Bildung einer Si‚ÄďO‚ÄďSi-Br√ľcke aus Si‚ÄďOR und Si‚ÄďOH durch Alkoholabspaltung erfolgt

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Typischer Silikondichtstoff. Bei geringerem Kiesels√§uregehalt l√§sst sich dieser Stoff auch fl√ľssig gestalten.

Eine verbreitete Verwendung von Silikonelastomeren findet sich im Baugewerbe als Dichtstoff zum F√ľllen von Fugen (siehe auch: Silikonfuge, Abschottungen ). Dort werden sie aber auch zur Herstellung von Abform- und Vergussmassen und als Beschichtungsmassen f√ľr Gewebe verwendet

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Im Kunstguss wird Silikonkautschuk zur Herstellung einer Negativform f√ľr den sp√§teren Abguss von Skulpturen und Reliefs verwendet. Es zeichnet sich durch die Abzeichnungsgenauigkeit von Oberfl√§chendetails aus und ist beim Aush√§rten der gegossenen Form praktisch schrumpffrei. Im Rahmen der Rapid-Prototyping-Technologien werden Silikone zur Herstellung von Formen verwendet. In diesen Formen werden Prototypen oder Kleinserienteile gegossen

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In der Zahnmedizin sind additions- (A-Silikone) und kondensationsvernetzende (K-Silikone) bei der Herstellung von Pr√§zisionsmodellen unerl√§sslich f√ľr die exakte Abformung der Zahnreihen und des Kiefers

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In der Orthop√§dietechnik werden Silikone zur Herstellung von Linern oder Protheseninnensch√§ften aber auch f√ľr die Fertigung von Exoprothesen, wie z.B. Brustprothesen genutzt

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Silikonharz

Silikonharz

Die gew√∂hnlich in der Technik verwendeten Silikonharze sind vernetzte Polymethylsiloxane oder Polymethylphenylsiloxane, deren Elastizit√§t und W√§rmebest√§ndigkeit mit dem Gehalt an Phenylgruppen steigt. Reine Methylsilikonharze sind relativ spr√∂de und m√§√üig w√§rmebest√§ndig. Die Dauerw√§rmebest√§ndigkeit von Silikonharzen ist hoch (180‚Äď200¬†¬įC), die g√ľnstigen dielektrischen Werte sind bis 300¬†¬įC weitgehend temperaturunabh√§ngig. Ein Methylphenylsilikonharz kann 10.000 Std., ein Epoxid- oder Alkydharz dagegen nur wenige Std. bei 200¬į beansprucht werden

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Silikonharze gelangen gew√∂hnlich in vorkondensierter Form in den Handel. Werden sie zu Lacken verarbeitet, l√∂st man sie in organischen L√∂sungsmitteln. Zum Teil werden sie auch mit organischen Harzen, z. B. Alkyd- und Polyesterharzen kombiniert. Als Silikonkombinationsharze bezeichnet man auch Copolymerisate aus niedermolekularen, hydroxyfunktionellen Silikonen mit Polyestern, Alkyd- und Acrylharzen, die zu sogenannten Silikonemaille, einer dekorativen, hitzebest√§ndigen Beschichtung f√ľr K√ľchenger√§te etc. verarbeitet werden. Zur Erzeugung von Pressmassen und Laminaten werden Silikonharze mit geeigneten F√ľllstoffen wie Glasfasern, Quarzmehl, Glimmer usw., ggf. auch Farbpigmenten abgemischt. Da Silikonharze generell mit Hilfe von Kondensationskatalysatoren und bei erh√∂hter Temperatur kondensiert (geh√§rtet) werden m√ľssen, kann man sie den Einbrennharzen zuordnen. Bei Temperaturen zwischen 250¬†¬įC und 600¬†¬įC zersetzt sich das Silikonharz unter Bildung von Kiesels√§ure. Diese gibt ggf. mit den beigemischten Pigmenten (Zinn, Aluminium) einen best√§ndigen, korrosionssch√ľtzenden Oberfl√§chenfilm, z. B. zum Rostschutz bei Auspuffrohren. Mit gel√∂sten oder pulverf√∂rmigen Silikonharzen oder Silikonaten wie Natriummethylsilikonat [H3C‚ÄďSi(OH)2ONa] werden Mauern wasserabweisend gemacht, ohne deren Poren zu verstopfen und die Atmung zu behindern. Mit letzterem entsteht bei Einwirkung von S√§uren (atmosph√§rische Kohlens√§ure gen√ľgt) ein vernetztes Silikon (und Natriumcarbonat

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Eine Spezialanwendung ist das Plastination genannte Konservierungsverfahren, wobei das Wasser in den Zellen von biologischen Objekten durch Silikonharz ersetzt wird, das anschlie√üend mit einem ‚ÄěGash√§rter‚Äú ausgeh√§rtet wird

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Weiterhin finden Silikonharze Einsatz als wirksame Additive in Entschäumern

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Fluorsilikone

Fluorsilikone sind temperatur- und oxidationsbest√§ndige Silikone, bei denen die Methyl- durch Fluoralkylgruppen ersetzt sind. Die Fluorsilikone haben eine noch h√∂here Oxidations- u. Chemikalienbest√§ndigkeit als die Silikone, sind unl√∂slich in Wasser, Kohlenwasserstoffen und Chlorkohlenwasserstoffen, best√§ndig zwischen ‚ąí60 und +290¬†¬įC, in Form von √Ėlen, Fetten, Pasten und dergleichen erh√§ltlich. Sie werden vor allem als Schmiermittel f√ľr extreme Temperaturen, Entsch√§umer, Kompressoren√∂le, Hydraulik√∂le und D√§mpfungsmedien verwendet

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Sonstiges

Im Jahr 2004 wurde von dem Chemiker Stefan Seeger eine neuartige supramolekulare Silikonstruktur entwickelt. Es handelt sich um Nanofilamente, die aus der Gasphase oder organischen Lösungsmitteln auf Oberflächen entstehen, sofern geeignete Konzentrationen aus Trichlorsilanen und Wasser eingestellt sind. Diese Nanofilamente haben eine Dicke im Bereich von 10 bis 20 nm und eine Länge von 50 bis ca. 150 nm. Silikonnanofilamente verändern die Oberflächeneigenschaften vollständig. So besitzen diese Oberflächen superhydrophobe Eigenschaften und, sofern sie anschließend fluoriert werden, gleichzeitig superoleophobe Eigenschaften, d.h. sie sind gleichzeitig extrem wasser- und ölabweisend

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Weblinks

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